Seria Timex Waterbury powstała z okazji 160-tych urodzin marki, by oddać hołd jej dziedzictwu. Do dziś uzupełniana jest o nowe wyjątkowe zegarki, a każdy z nich sygnowany jest nazwą kolekcji, która nawiązuje do miejsca powstania firmy – miejscowości Waterbury. Na tarczy zegarków znalazły się też napisy: Since 1854 oraz Indiglo Original. Zegarki mają masywne koperty, często postarzane poprzez pokrycie ich powłoką w kolorze starego złota. Seria zdradza zamiłowanie marki do grubych skórzanych pasków. Wiele z nich muśnięto historią poprzez delikatne przetarcia. Te drobne zabiegi sprawiają, że zegarki mają w sobie znamiona prawdziwej wyjątkowości. 

Zegarki kierowane są głównie do Panów. Przeważa w nich męska kolorystyka bazująca na brązach i czerni czasami przełamana zielonymi lub niebieskimi odcieniami. Uwagę zwracają wyraźne indeksy i charakterystyczny trójkąt na godzinie dwunastej, który stosowany jest w zegarkach typu pilot. Część zegarków Timex Waterbury powstała we współpracy z Red Wing Shoe – cenionym, amerykańskim producentem skórzanego obuwia, która tym razem stworzyła wyjątkowe, ręcznie szyte paski wyłącznie dla zegarków Timex Red Wing.